Como pasar de pago a freemium sin fastidiar al usuario

Yo siempre guardo la última versión que el usuario tenía instalada y la comparo con la actual (y todas las posibles versiones que hayan de por medio), y realizo un proceso de actualización en caso de ser necesario. Es muy fácil hacer esto con NSUserDefaults.

Se trataría de leer este parámetro cuando inicies la aplicación y activar la "opción premium", por cierto, para comparar las versiones utilizo la siguiente categoría.

#import "NSString+Version.h"

@implementation NSString(Version)

-(BOOL) isOlderVersionThan:(NSString*)otherVersion
{
    return ([self compare:otherVersion options:NSNumericSearch] == NSOrderedAscending);
}

-(BOOL) isNewerVersionThan:(NSString*)otherVersion
{
    return ([self compare:otherVersion options:NSNumericSearch] == NSOrderedDescending);    
}

@end

Una vez realizado el proceso de actualización se guardas la nueva versión en tu variable.

Como apunte personal, si yo me enfrentara a tu caso intentaría una vez hecha la actualización informar al usuario mediante un PopUp/Vista Modal que la App es ahora gratuita y que él como usuario de pago y agradeciendo su soporte se le ha deshabilitado los anuncios.